Frankincense del 3

Förstå frankincenses kemi: boswelliasyror, eterisk olja och varför skillnaden är viktig

Frankincense under mikroskopet - Kemi och farmakologi

Introduktion

Vad är det egentligen som ger frankincense dess extraordinära egenskaper? Varför luktar det som det gör? Och vad är skillnaden mellan den eteriska oljan och de boswelliasyror som nämns i vetenskapliga studier?

Nu går vi från mystik till molekyler. Detta är viktig kunskap för alla aromaterapeuter som vill förstå vad de faktiskt arbetar med och kunna ge korrekt information till sina klienter. Här kommer vi att klargöra en av de mest avgörande missuppfattningarna inom frankincense användning: skillnaden mellan eterisk olja och hartsextrakt.

Hartsets trefaldiga natur

Frankincense-harts är en oleoresin - en komplex naturlig blandning av tre huvudkomponenter: harts (60-85%), eterisk olja (5-9%) och gummi (20-35%). Varje komponent har olika kemiska egenskaper och kräver olika lösningsmedel för extraktion. Detta är inte bara kemiska detaljer, det har enorma praktiska konsekvenser för hur vi använder frankincense terapeutiskt.

Hartskomponenten löses i alkohol och innehåller boswelliasyrorna, de ämnen som forskare studerar för deras antiinflammatoriska effekter. Den mest potenta av dessa är AKBA (acetyl-11-keto-β-boswelliasyra) som kan hämma 5-lipoxygenase, ett enzym som driver inflammation i kroppen.

Koncentrationen av boswelliasyror varierar mellan arter. Boswellia serrata innehåller typiskt 8-12% boswelliasyror varav 1-3% är AKBA, medan B. carterii innehåller 4-8% totalt varav 0,5-2% är AKBA. Men här kommer den kritiska punkten: boswelliasyrorna är tunga molekyler som inte kan ångdestilleras. De finns därför INTE i eterisk olja utan endast i alkoholextrakt, oljeinfusioner och CO2-extrakt.

Den eteriska oljekomponenten består av lätta, flyktiga molekyler som kan extraheras genom ångdestillation. Huvudkomponenterna är monoterpener som α-pinen (25-60% beroende på art), limonen (5-20%), α-thujen (5-15%), sabinen (2-8%) och myrcen (3-10%). Dessa ger frankincense dess karakteristiska doft - α-pinen ger den skarpa, tallartiga fräscha tonen, limonen bidrar med citrus, och myrcen tillför en jordnära kvalitet. Seskviterpener som β-caryofyllen (2-5%) ger träiga, kryddiga undertoner och har sin egen antiinflammatoriska aktivitet genom att binda till CB2-receptorer i endocannabinoidsystemet.

Gummikomponenten är vattenlöslig och består främst av polysackarider som arabinogalaktan. När man gör ett vattenbaserat extrakt (te) av frankincense får man med gummi och vissa vattenlösliga komponenter, men inte hartskomponenterna. För att få med både harts och gummi behöver man en blandning av alkohol och vatten, vilket är varför vissa traditionella tinkturer använder medelhög alkoholhalt (50-70%) snarare än ren alkohol.

Boswellia carterii - Den kemiska signaturen

För oss som arbetar med Boswellia carterii i aromaterapi är det viktigt att känna till oljans typiska kemiska profil. En högkvalitativ eterisk olja av B. carterii innehåller α-pinen (omkring 35%, vanligen 25-45%), limonen (15%, vanligen 10-20%), α-thujen (8%, vanligen 5-12%), myrcen (7%, vanligen 5-10%), oktylacetat (5%, vanligen 3-8%), och β-caryofyllen (3%, vanligen 2-4%). Resten består av diverse andra komponenter som tillsammans ger oljans komplexitet.

Doftprofilen utvecklas över tid. Toppnoten (de första 5-15 minuterna) är fräsch, citruslik och lätt gräsig, där α-pinen, limonen och sabinen dominerar. Den ger det initiala lyftet och fräscheten, men är mindre skarp än B. sacra. Hjärtnoten (15-60 minuter) blir hartsig, balsamisk och varm när oktylacetat tillför söt rundhet och myrcen bidrar med jordnära kvalitet, här utvecklas den omfamnande känslan. Basnoten (efter 60 minuter) är träig, söt och subtilt kryddig där β-caryofyllen och andra seskviterpener dominerar och ger en långvarig, jordnära, trygg känsla.

Jämfört med Boswellia sacra är carterii varmare, sötare och mer omfamnande med mjukare toppnot, medan sacra är skarpare, mer citrus-dominant och mer upplyftande med renare toppnot. I aromaterapi upplevs B. carterii som jordande snarare än transcendent, emotionellt stödjande och trygg, integrerad snarare än expansiv. Den passar utmärkt för hudvård där den mjukare doften uppskattas och är lämplig för sorgearbete och emotionell healing.

Den kemiska sammansättningen varierar baserat på geografiskt ursprung, klimat, trädens ålder och hälsa, skördetid, destillationsteknik och hur länge hartset lagrats före destillation. Detta förklarar varför oljor från samma leverantör kan variera något mellan olika omgångar.

Den stora missuppfattningen - Boswelliasyror och eterisk olja

Detta är den viktigaste informationen att förstå om frankincense: Boswelliasyror finns INTE i eterisk olja. Varför? Boswelliasyrorna är tunga molekyler som inte kan ångdestilleras, de är helt enkelt för stora och tunga för att följa med ångan under destillation. De skulle dessutom brytas ner vid de höga temperaturer som skulle behövas.

Detta betyder att boswelliasyror finns i råhartset, alkoholextrakt (tinktur), oljeinfusion (macerat), CO2-extrakt och standardiserade medicinska preparat. Men de finns INTE i eterisk olja, hydrolat eller vattenbaserade extrakt.

Konsekvenserna för aromaterapi är betydande. Många av de antiinflammatoriska egenskaper som nämns i vetenskapliga studier är kopplade till boswelliasyror, inte till eterisk olja. Detta betyder att eterisk olja har sina egna värdefulla egenskaper - lugnande, antimikrobiell, emotionellt stödjande, andningsfördjupande - men för att få tillgång till boswelliasyror måste man använda hartset direkt genom alkoholextrakt eller oljeinfusion. Man kan inte ersätta hartsextrakt med eterisk olja för de medicinska tillämpningar som studerar boswelliasyror.

För att extrahera boswelliasyror kan man göra alkoholextrakt med 70-95% alkohol under 2-4 veckor, oljeinfusion i vegetabilisk olja med värme (40-60°C i 4-8 timmar) eller kallt (4-6 veckor), superkritisk CO2-extraktion (kommersiellt), eller använda standardiserade medicinska preparat som ofta innehåller 65% boswelliasyror varav minst 10% AKBA.

De andliga molekylerna - Incensol och incensolacetat

Förutom boswelliasyrorna innehåller frankincense andra fascinerande komponenter. Incensol och incensolacetat förekommer i hartset och i små mängder även i eterisk olja.

En studie från 2008 visade att incensolacetat påverkar receptorer i hjärnan och har ångestdämpande och antidepressiva effekter hos möss. Detta kan förklara varför frankincense traditionellt associeras med andlig kontakt, meditation, emotionell balans och lindring av ångest.

Incensol och incensolacetat finns i mycket små mängder i eterisk olja (ofta under 1%), men i större koncentrationer i röken från bränt harts. Detta förklarar varför bränt frankincense (rökelse) kan ha särskilt kraftfulla effekter på sinnesstämning och meditation - dessa ämnen frigörs lättare genom förbränning.

Från harts till olja - Destillationsprocessen

Eterisk olja av frankincense framställs nästan alltid genom hydrodestillation. Frankincense-harts krossas eller pulveriseras för större yta och bättre utbyte, läggs i destillationskärl med vatten, värms gradvis till kokpunkt (100°C), och ångan stiger uppåt och frigör de flyktiga oljorna. Ång-och-olja-blandningen kondenseras i en kylspiral, samlas upp i en separator där eterisk olja flyter ovanpå vattnet, och tappas sedan av. Färsk destillerad olja bör ofta vila 2-4 veckor för att kemisk sammansättning ska stabiliseras och doften "mogna" och mjukna. Destillationstiden är typiskt 3-6 timmar.

Utbytet är förvånansvärt lågt. För Boswellia carterii är det typiskt 0,5-1,0% av hartsets vikt, vilket betyder att för att få 1 kg eterisk olja behövs 100-400 kg harts. Detta förklarar varför äkta, högkvalitativ frankincense-olja kostar 300-800 kr per 5 ml. Om vi räknar bara råmaterialkostnad för 100 kg harts till 200-400 kr/kg blir det 20,000-40,000 kr plus destillationskostnad, arbete, förluster och transport.

Det finns skillnad mellan "grön" eller "ljus" frankincenseolja (destillerad från rent, högkvalitativt harts utan bark, ljusare färg, renare finare doft, högre pris) och "svart" frankincenseolja (destillerad från harts inklusive bark och träfragment, mörkare färg, mer "tung" rökig träig doft, högre utbyte, lägre kvalitet). Traditionellt värderas ren olja från rent harts högst.

GC-MS - Oljans fingeravtryck

GC-MS (Gas Chromatography-Mass Spectrometry) är den bästa metoden för att analysera eteriska oljor. Tekniken separerar och identifierar alla komponenter i oljan - lite som att ta ett fingeravtryck som visar exakt vad oljan innehåller.

En GC-MS rapport för Boswellia carterii visar typiskt α-pinen omkring 36%, limonen 15%, α-thujen 8%, myrcen 7%, oktylacetat 5%, β-caryofyllen 3%, och diverse andra komponenter. När man läser en rapport ska man kontrollera att α-pinen är 25-60% (om lägre än 20% kan oljan vara gammal eller förfalskad), att viktiga komponenter som oktylacetat och β-caryofyllen finns med, och att minst 90% av oljans innehåll är identifierat.

Seriösa leverantörer ska kunna tillhandahålla GC-MS-rapport på begäran. Varningssignaler är onaturligt lågt pris, saknar rapport, α-pinen under 20%, doftar "platt" eller kemiskt, innehåller komponenter från andra oljor, eller när mindre än 85% av innehållet är identifierat.

Stabilitet och förvaring

Eteriska oljor, inklusive frankincense, oxiderar över tid när de exponeras för syre, ljus och värme. Monoterpener som α-pinen oxideras till pinen-oxider och verbenon som är mer hudirriterade, doften förändras till att bli skarpare och mer terpentin-lik, och terapeutiska egenskaper förändras eller försvagas.

Tecken på oxiderad frankincense-olja är skarp, bitande doft som påminner om terpentin (istället för den normala balsamiska doften), mörkare färg (från klar/ljusgul till mörkgul/brun), och att oljan kan irritera huden mer vid användning.

Optimal förvaring innebär mörkt glas (brun eller blå glasflaska), tätt försluten för att minimera luftexponering, liten flaska för daglig användning som öppnas mindre ofta, sval plats (15-20°C ideal, max 25°C), mörkt (skåp, låda) och torrt. Kylförvaring på 2-5°C är OK för långtidsförvaring men frys inte (kan orsaka kondensation). Låt flaskan nå rumstemperatur innan öppning för att förhindra kondens.

En oöppnad flaska som förvaras rätt håller 3-5 år, medan en öppnad flaska håller 2-3 år. Tumregel: när doften förändras märkbart och blir skarp, kasta oljan. Du kan förlänga hållbarheten genom att tillsätta vitamin E (400 IU per 100 ml olja) som fungerar som antioxidant.

Frankincense-harts däremot kan hålla decennier, till och med århundraden om korrekt förvarad (torrt, svalt, mörkt, lufttätt). Det kan hårdna och bli sprödare över tid men behåller aromatiska egenskaper.

Sammanfattning

Frankincense är kemiskt extremt komplext - en sofistikerad blandning av hundratals komponenter med olika molekylvikter, lösligheter och terapeutiska egenskaper. Hartset är en oleoresin bestående av harts (60-85%) som innehåller boswelliasyror, eterisk olja (5-9%) med monoterpener och seskviterpener, och gummi (20-35%) med polysackarider. Olika komponenter kräver olika extraktionsmetoder.

Den viktigaste punkten att förstå är att boswelliasyror, särskilt AKBA som är den mest potenta antiinflammatoriska komponenten, inte är flyktiga och finns därför INTE i eterisk olja. De kräver alkoholextrakt eller oljeinfusion för extraktion och används i forskningsstudier om cancer, artros och inflammatoriska tarmsjukdomar.

Eterisk olja av Boswellia carterii innehåller α-pinen (25-45%), limonen (10-20%) och oktylacetat (3-8%) som ger den en varmare, sötare, mer omfamnande doft än B. sacra. Den används utmärkt för hudvård, emotionellt stöd och stabilitet. Utbytet är endast 0,5-1,0% vilket förklarar det höga priset.

Incensol och incensolacetat är komponenter med ångestdämpande egenskaper som kan förklara frankincenses traditionella "andliga" användning. De finns i små mängder i eterisk olja men mer koncentrerat i rökelse.

Hydrodestillation tar 3-6 timmar vid 100°C, och GC-MS analys är den bästa metoden för kvalitetskontroll. Oxidation är största hotet mot eterisk olja, så optimal förvaring i mörkt glas, svalt och med minimal luftexponering är avgörande. Hållbarheten är 2-5 år för olja men decennier för harts.

Referenser

Al-Harrasi, A., Hussain, H., Csuk, R., Khan, H.Y. (2018). Chemistry and Bioactivity of Boswellic Acids and Other Terpenoids of the Genus Boswellia. In: Frankincense: Chemistry, Pharmacology and Therapeutic Applications. Springer.

Ammon, H.P.T. (2006). Boswellic Acids in Chronic Inflammatory Diseases. Planta Medica, 72(12), 1100-1116.

Büchele, B., Simmet, T. (2003). Analysis of 12 Different Pentacyclic Triterpenic Acids from Frankincense in Human Plasma by High-Performance Liquid Chromatography and Photodiode Array Detection. Journal of Chromatography B, 795(2), 355-362.

DeCarlo, A., Johnson, S., Poudel, A., Satyal, P., Bangerter, L., Setzer, W.N. (2018). Chemical Variation in Essential Oils from the Oleo-Gum Resin of Boswellia carteri: A Preliminary Investigation. Chemistry & Biodiversity, 15(9).

Hamm, S., Bleton, J., Connan, J., Tchapla, A. (2005). A Chemical Investigation by Headspace SPME and GC–MS of Volatile and Semi-volatile Terpenes in Various Olibanum Samples. Phytochemistry, 66(12), 1499-1514.

Mathe, C., Culioli, G., Archier, P., Viglino, C. (2004). Characterization of Archaeological Frankincense by Gas Chromatography–Mass Spectrometry. Journal of Chromatography A, 1023(2), 277-285.

Moussaieff, A., Rimmerman, N., Bregman, T., et al. (2008). Incensole Acetate, an Incense Component, Elicits Psychoactivity by Activating TRPV3 Channels in the Brain. FASEB Journal, 22(8), 3024-3034.

Sailer, E.R., Subramanian, L.R., Rall, B., Hoernlein, R.F., Ammon, H.P., Safayhi, H. (1996). Acetyl-11-keto-β-boswellic Acid (AKBA): Structure Requirements for Binding and 5-Lipoxygenase Inhibitory Activity. British Journal of Pharmacology, 117(4), 615-618.

Siemoneit, U., Koeberle, A., Rossi, A., et al. (2011). Inhibition of Microsomal Prostaglandin E2 Synthase-1 as a Molecular Basis for the Anti-inflammatory Actions of Boswellic Acids from Frankincense. British Journal of Pharmacology, 162(1), 147-162.

Tisserand, R., Young, R. (2014). Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals (2nd ed.). Churchill Livingstone Elsevier.

Woolley, C.L., Suhail, M.M., Smith, B.L., et al. (2012). Chemical Differentiation of Boswellia sacra and Boswellia carterii Essential Oils by Gas Chromatography and Chiral Gas Chromatography–Mass Spectrometry. Journal of Chromatography A, 1261, 158-163.